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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

在金属离子分离领域,二苯并-18-冠醚-6凭借其独特的分子结构与配位特性,成为一种高效的分离介质。该化合物由两个苯环与18个亚乙氧基单元构成的大环醚结构,形成直径约2.6-3.2Å的空腔,与钾离子(K⁺,直径2.66Å)的尺寸高度匹配,可通过主客体相互作用形成稳定的1:1络合物。实验数据显示,在氯仿-水两相体系中,二苯并-18-冠醚-6对K⁺的分配比可达Na⁺的10³-10⁴倍,这种选择性源于冠醚空腔与K⁺的范德华力及氧原子与K⁺的静电吸引的协同作用。例如,在稀土元素分离中,该冠醚可选择性萃取轻稀土(如La³⁺、Ce³⁺),而重稀土(如Er³⁺、Yb³⁺)因离子半径与空腔不匹配,萃取率明显降低,从而实现轻重稀土的高效分离。此外,其夹心式络合机制进一步拓展了应用范围——固载化二苯并-18-冠醚-6微球可通过双冠醚功能与Zn²⁺形成2:1夹心络合物,饱和吸附量达0.752mmol/g,这种模式突破了传统单点配位的局限,为多价离子分离提供了新思路。双苯并十八冠醚六在化学传感器中可用于检测多种金属离子。成都易溶解双苯并十八冠醚六

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从环境安全与检测效率的角度分析,双苯并十八冠醚六的应用不仅提升了金属离子检测的灵敏度,还推动了绿色化学技术的发展。传统离子检测方法常依赖强酸或有机溶剂,易产生二次污染,而该化合物在常温下即可与目标离子形成可溶性络合物,大幅减少了有害试剂的使用。例如,在海洋微塑料污染检测中,通过将双苯并十八冠醚六固定于聚合物膜表面,可实现对海水中微塑料吸附的重金属离子的快速富集,检测限低至0.1ppb,较传统方法提升了一个数量级。此外,其热稳定性(熔点161-163℃)和化学惰性(不与稀酸、碱反应)确保了检测过程的可靠性,即使在高温或强腐蚀性环境中仍能保持结构完整。值得注意的是,该化合物虽具有刺激性,但通过微胶囊化封装技术可有效降低其生物毒性,使其在环境监测中的长期使用更为安全。未来,随着纳米技术与超分子化学的融合,双苯并十八冠醚六有望开发为智能响应型检测材料,进一步推动环境检测向高精度、低能耗方向发展。成都易溶解双苯并十八冠醚六利用双苯并十八冠醚六可实现水溶液中金属离子的高效去除。

双苯并十八冠醚六的溶解性能还体现在其对特定离子的选择性络合能力上。与普通18-冠-6相比,该化合物因苯环的引入增强了分子刚性,导致其对Na⁺的络合能力减弱,但对K⁺的选择性明显提高。实验表明,在等摩尔浓度的K⁺和Na⁺混合溶液中,双苯并十八冠醚六对K⁺的络合常数可达10⁴ L/mol量级,而对Na⁺的络合常数不足10² L/mol。这种选择性源于苯环与K⁺的阳离子-π相互作用,以及冠醚环与K⁺的尺寸匹配效应。当冠醚溶解于氯仿等有机溶剂时,其空腔处于开放状态,可快速捕获溶液中的K⁺;而一旦形成络合物,溶剂分子会围绕络合物形成溶剂化壳层,进一步稳定其结构。

该技术已应用于某稀土分离厂,使高纯度钕、镝等产品的生产成本降低30%。值得注意的是,DB18C6的工业应用需解决其溶解度限制问题。通过将DB18C6负载于聚苯乙烯树脂或硅胶等固体载体,可制备成冠醚功能化吸附材料,既提高操作便利性,又减少有机溶剂使用量。例如,某研究团队开发的DB18C6/SiO2复合材料,在海水提钾实验中表现出优异的循环稳定性,经10次吸附-解吸循环后,钾离子吸附容量仍保持初始值的92%。未来,随着绿色化学理念的深入,DB18C6的合成工艺正朝原子经济性方向发展,通过催化偶联反应替代传统威廉姆森合成法,可使原料利用率从45%提升至78%,为大规模工业应用奠定基础。研究双苯并十八冠醚六在不同溶剂中的溶解性有重要意义。

在催化应用领域,双苯并十八冠醚六的相转移催化性能尤为突出。作为非均相反应介质,该化合物能将水相中的无机盐(如KCN、K₂CO₃)转化为有机相可溶的裸阴离子,明显提升反应活性。以安息香缩合反应为例,传统水相条件下产率不足10%,而加入7%双苯并十八冠醚六后,在苯/水两相体系中产率跃升至78%,若改用极性更强的乙腈作溶剂,产率可达95%。这种催化效率的提升源于冠醚对钾离子的包裹作用,使KCN中的CN⁻阴离子暴露,增强了其亲核性。在药物合成中,该特性被用于构建C-C键,如通过冠醚催化的Reformatsky反应,将α-溴代酸酯与酮类化合物高效偶联,产物收率较传统方法提高40%。此外,其化学稳定性(在稀酸、碱及氧化剂中不分解)和热稳定性(熔点161-163℃,沸点380-384℃)使其适用于高温高压反应体系,在聚酯纤维合成中作为催化剂载体时,可耐受280℃的工艺温度而不失活。值得注意的是,该化合物的毒性(大鼠口服LD₅₀为2600mg/kg)要求操作时需严格防护,但其作为绿色化学试剂在离子液体合成、金属有机框架材料制备等新兴领域的应用前景仍被普遍看好。双苯并十八冠醚六与金属离子的络合速率,受浓度和温度共同影响。天津环境检测双苯并十八冠醚六

利用双苯并十八冠醚六可实现对特定离子的高效富集和分离。成都易溶解双苯并十八冠醚六

在乙腈溶液中,该传感器通过K⁺和Zn²⁺的顺序引入,实现荧光光谱的关-开-关切换,展现出分子开关特性。此外,DB18C6基传感器在膜材料改性中也表现突出。通过将硝化还原后的氨基化DB18C6(A18C6)负载于磺化聚醚砜(SPES)膜表面,制备的K⁺选择性离子交换膜,在K⁺/Na⁺二元体系中表现出优异的电渗析选择性,迁移数提高至0.82。这些研究不仅揭示了DB18C6的构效关系,还为开发高选择性、多功能的离子传感器提供了理论依据和技术路径,推动了其在环境监测、生物医学及工业分析等领域的普遍应用。成都易溶解双苯并十八冠醚六

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