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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

在催化应用领域,双苯并十八冠醚六的相转移催化性能尤为突出。作为非均相反应介质,该化合物能将水相中的无机盐(如KCN、K₂CO₃)转化为有机相可溶的裸阴离子,明显提升反应活性。以安息香缩合反应为例,传统水相条件下产率不足10%,而加入7%双苯并十八冠醚六后,在苯/水两相体系中产率跃升至78%,若改用极性更强的乙腈作溶剂,产率可达95%。这种催化效率的提升源于冠醚对钾离子的包裹作用,使KCN中的CN⁻阴离子暴露,增强了其亲核性。在药物合成中,该特性被用于构建C-C键,如通过冠醚催化的Reformatsky反应,将α-溴代酸酯与酮类化合物高效偶联,产物收率较传统方法提高40%。此外,其化学稳定性(在稀酸、碱及氧化剂中不分解)和热稳定性(熔点161-163℃,沸点380-384℃)使其适用于高温高压反应体系,在聚酯纤维合成中作为催化剂载体时,可耐受280℃的工艺温度而不失活。值得注意的是,该化合物的毒性(大鼠口服LD₅₀为2600mg/kg)要求操作时需严格防护,但其作为绿色化学试剂在离子液体合成、金属有机框架材料制备等新兴领域的应用前景仍被普遍看好。新型双苯并十八冠醚六复合材料的制备提升了其应用性能。生物双苯并十八冠醚六厂家

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其分子中的醚氧原子通过氢键网络与客体分子相互作用,使得DBC-18在非极性溶剂中仍能保持高溶解度,这一特性被普遍应用于相转移催化反应。以安息香缩合反应为例,传统水相体系中产率不足10%,而加入DBC-18后,K⁺被螯合形成有机可溶的配合物,未溶剂化的氰根离子活性明显提升,产率突破78%。这种催化机制不仅简化了反应条件,更推动了不对称合成领域的发展,例如在手性的药物中间体合成中,DBC-18通过选择性络合金属催化剂,实现了对映体过量值(ee%)从32%提升至89%的突破。生物双苯并十八冠醚六厂家研究双苯并十八冠醚六的酸碱稳定性对其应用至关重要。

拓展至石油产业链下游,双苯并十八冠醚六的功能性还体现在材料科学与环境监测领域。在石油基高分子材料合成中,该化合物可作为模板剂调控聚合物链的排列方式,例如在制备液晶聚酯时,其环状结构可诱导分子链形成有序排列,从而提升材料的热稳定性与机械强度。同时,基于其金属离子选择性络合能力,双苯并十八冠醚六被普遍应用于石油泄漏监测与土壤修复。通过修饰荧光基团或连接传感器单元,可开发出对铅、汞等重金属离子具有高灵敏度响应的检测探针,实时监测石油污染区域的离子浓度变化。在环境治理方面,其衍生物可作为萃取剂,从石油污染土壤中定向回收重金属,降低生态风险。值得注意的是,尽管该化合物在石油工业中具有普遍应用前景,但其毒性需严格管控。实验表明,大鼠口服致死量达2600mg/kg,操作时需避免直接接触皮肤或吸入蒸气,储存环境需保持干燥、阴凉并远离火源,以确保应用安全性与可持续性。

在应用层面,双苯并十八冠醚六的离子跨膜迁移性能已拓展至生物医学与材料科学领域。在药物递送系统中,该化合物通过形成主客体复合物,可明显提高带正电药物分子的膜通透性。例如,与抗疾病药物阿霉素(Doxorubicin)结合后,其细胞摄取量提升2.3倍,半数抑制浓度(IC₅₀)从0.8 μM降至0.35 μM。这种增效作用源于冠醚对细胞膜钾离子通道的瞬时开放效应,促使药物通过膜电位驱动的被动扩散进入细胞。在人工离子通道设计中,双苯并十八冠醚六与聚合物基质复合后,可构建具有离子选择性的纳米膜。实验表明,该膜对钾离子的渗透系数达到1.2×10⁻¹⁰ cm²/s,而对钠离子的阻隔率超过98%,这种性能在海水淡化与生物传感器领域具有潜在价值。此外,其光响应性衍生物可通过紫外光调控冠醚环的构象变化,实现离子通量的动态调节,为智能药物释放系统提供新思路。值得注意的是,尽管该化合物在体外实验中表现优异,但其生物相容性仍需进一步优化,目前研究正聚焦于降低其细胞毒性(现有衍生物的IC₅₀在24 h暴露下为120 μM),以推动临床转化。双苯并十八冠醚六与镉离子的络合动力学研究取得新突破。

在催化反应中,DB18C6作为相转移催化剂,通过将无机离子引入有机相,明显提升了反应速率。以单氮杂卟啉合成为例,DB18C6的加入使产率从45%提升至82%,反应时间缩短60%。其作用机制在于,DB18C6-K⁺络合物作为离子桥梁,降低了有机相与水相间的界面能,使亲核试剂更易接近反应中心。值得注意的是,DB18C6的毒性较低(大鼠口服LD₅₀>2600mg/kg),使其在生物兼容性要求较高的领域具有优势。例如,在离子传感器开发中,DB18C6修饰的电极对K⁺的检测限低至0.1μM,且在血清样本中表现出良好的抗干扰能力。随着超声波合成法等绿色制备技术的突破,DB18C6的产率已从传统方法的35%提升至71%,成本降低40%,为其在大规模工业应用中铺平了道路。双苯并十八冠醚六的衍生物合成,为其功能拓展提供新方向。生物双苯并十八冠醚六厂家

研究双苯并十八冠醚六的生物相容性,推动其在生物医学应用。生物双苯并十八冠醚六厂家

实验表明,含5%双苯并十八冠醚六的PLGA支架在压缩测试中的弹性模量达12MPa,较纯PLGA支架提升40%,同时支持人间充质干细胞7天内的增殖率提高1.8倍。这种性能提升归因于冠醚环与细胞膜表面磷脂双分子层的弱相互作用,促进了细胞外基质蛋白的吸附。目前,全球冠醚类催化剂市场规模预计在2027年突破12亿美元,其中双苯并十八冠醚六因其在生物医学领域的独特优势,占比有望达到35%。随着上海帅乐新材料科技有限公司等企业实现月产能突破2吨,该材料的规模化应用正加速推进,为个性化医疗与精确医治提供新的技术路径。生物双苯并十八冠醚六厂家

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