陈兵兵等人发表简便的区域选择性合成3-O-乙基维生素C的文章,文中提到,将L-抗坏血酸与一定量三乙胺和乙醇混合,加入硫酸二乙酯反应,减压蒸馏,用乙酸乙酯萃取,得纯品。2.2.2两步法广东医学院[11]的杨雪梅,郑明彬发明一种3-O-烷基抗坏血酸的制备方法,方法为:在氮气氛围内,将维生素C、碱、烷基化试剂混合溶解于甲醇或其它某种溶剂中,进行醚化反应,在室温下反应生成3-O-烷基抗坏血酸溶液,然后在其中加入乙酸乙酯或其它溶剂,进行析晶得粗品产物,重结晶的纯品。VC乙基醚的特性完全能够使其皮肤渗透吸收性优于维生素C和其他维生素C衍生物。吉林食品级VC乙基醚
VC乙基醚;VC乙基醚;VC乙基醚;乙基抗坏血酸;乙基VC醚;(5R,1'S)-5-(1,2-二羟基-乙基)-4-乙氧基-3-羟基-5H-呋喃-2-酮;抗坏血酸乙基醚英文名称:3-O-Ethyl-L-ascorbicacid英文别名:(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxy-5H-furan-2-one;Ethylascorbicacid;VCethylether;vitaminCethylether;3-O-EthylvitaminCester;(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-ethoxy-3-hydroxyfuran-2(5H)-one(non-preferredname)CAS号:86404-04-8分子式:C8H12O6分子量:204.1773质量指标性状:白色或类白色结晶性粉末,易溶于水,溶于油。吉林食品级VC乙基醚在各类维生素C衍生物中,VC乙基醚的Fen子量Zui小,更有利于进入皮肤,易被人体吸收。
发明内容针对上述现有技术存在的缺点和不足,本发明的目的在于提供一种VC乙基醚的合成方法,能简化现有合成工艺及后处理、提高反应收率、提高生产的稳定性和降低生产成本。本发明的目的是通过以下技术方案得以实施的:一种VC乙基醚的合成方法,包括下述步骤:(1)以维生素C为起始原料,以Bing Tong缩二甲醇为反应物,以DMS0为溶剂,加热至20-35°C,催化剂作用下反应3-5h,对维生素C的5,6号位临二羟基进行Bing Tong叉保护,生成(R)-3,4-二羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮,反应产物经减压蒸馅去除低沸点生成物甲醇和剩余Bing Tong缩二甲醇后直接投入下步反应。
方法中为三步反应,主要是通过使5,6-异亚丙基抗坏血酸与卤化物在吸附有多碘阴离子的阴离子交换树脂的存在下在有机溶剂中反应,然后进行脱保护制得产品。2.1.2日本日本海博克斯股份有限公司的久津间辉雄发明关于3-O-烷基-5,6-O-(1-甲基乙叉基)-L-抗坏血酸的制造方法以及5,6-O-(1-甲基乙叉基)-L-抗坏血酸的制造方法,方法为:使L-抗坏血酸与Bing Tong在酸催化剂的存在下反应而合成5,6-O-(1-甲基乙叉基)-L-抗坏血酸的Di Yi工序,分离提纯后,在二甲亚砜或二甲基甲酰胺中,并在碳酸氢钠或碳酸氢钾的存在下使5,6-O-(1-甲基乙叉基)-L-抗坏血酸与烷基溴等烷基化剂反应而得到3-O-烷基-5,6-O-(1-甲基乙叉基)-L-抗坏血酸。VC乙基醚是一种有价值的精细化学品,具有广阔的开发前景。
作为You Xuan,根据本发明所述的一种VC乙基醚的合成方法,其中:步骤(3)中对产物溶解性差的脂溶性溶剂为乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等酯类溶剂;苯、甲苯等芳香烷炷;甲叔酰、异丙醍等醍类溶剂。本发明与现有文献报道的合成方法比较,具有如下优点:1、本发明第(1)步所用Bing Tong缩二甲醇用量少,不会产生大量有机废液;2、第(1)步和第(2)步溶剂同为DMS0,第(1)步产物减压除甲醇后,无需分离纯化即可进行第(2)步反应;3、第(2)步中产物浓缩后也无需分离纯化,可直接投入第(3)步。VC乙基醚不仅在化学物质上非常稳定,是不变色的维生物C衍生物。吉林食品级VC乙基醚
VC乙基醚在国内外被Guang Fan应用到化妆品中。吉林食品级VC乙基醚
能对所描述的具体实施例做各种各样的修改或/和补充或采用类似的方式来替代是显然的,并能实现本发明的技术效果,因此,此处不再一一赘述。本发明中出现的术语用于对本发明技术方案的阐述和理解,并不构成对本发明的限制。本发明公开了从维生素C一步法制备3-O-烷基抗坏血酸醚的分离纯化方法。该方法包括如下步骤:维生素C、碱、烷基化试剂在溶剂中进行反应,合成3-O-烷基抗坏血酸醚;反应结束,回收反应溶剂,残余物加水稀释,上强碱性阴离子交换树脂柱进行离子交换,水洗,至流出液pH≤8。吉林食品级VC乙基醚
上海天瞰生物科技有限公司成立于2017年,注册资金2000万,是一家专注于特种生化原料的科技型企业。 我司致力于自主的技术研发与应用,在北京建立了Du Li的研发中心,目前拥有研发人员14名,研发资质Zui高28年,平均12年;另外,我司和数个第三方Du Li研究机构和多个个体专研者也建立了密切的合作关系。我司的研发团队在化学合成、酶合成、生物发酵、植物提取等领域均有雄厚的技术积沉,其中尤以高分子化学合成和酶合成为特色,可以对外承接较高难度的定制业务。自公司成立以来,我司共申请发明和新型应用Zhuan Li4篇、软著12篇,Du Li和联合开发产品约20种,产品应用领域涉及日化、食品和医药。我司的典型Dai Biao产品有还原型谷胱甘肽(GSH)、β-烟酰胺单核苷酸(NMN)、卡波姆、抗坏血酸四异棕榈酸酯(VC-IP)、氨丁三醇(医药级)、甘草酸二钾,无论产品品质,还是供应规模,都处于行业前列,个别产品供应能力处于世界Shou Wei。上海天瞰生物科技有限公司在浙江、东北和安徽三地拥有合作生产基地,总面积超过60000平方米,工厂均按照GMP标准建造,依ISO9001:2015质量体系运行。